旧式ハーレーの魅力は何かというと、まずデザインです。最新のデザインのものよりも、クラシックなデザインの渋さを好む人はけっこういます。エンジンも当然最新のほうが性能は良いですが、古いタイプの独特の形に惹かれる人もいます。また、希少性が高いというのも大きな魅力です。すでに生産が終了してしまったものは年月が経てば立つほど台数も少なくなり、乗れるものも少なくなっていきます。その為、旧型のものを乗っていれば道を走っていても同じようなバイクに出会うことはまずありませんし、人とは違うものに乗っているという優越感も満たしてくれます。
一方、注意すべき点もあります。旧型になればなるほど、部品の在庫が少なくなっていきます。その為、乗っているハーレーが故障してしまった場合、修理しようとしても部品がない為動かなくなってしまうという危険性もあるので注意が必要です。
そして何より古い型は故障しやすいというのも気をつけなければいけません。中々エンジンがかからなかったり、旅先で急にエンジンが止まってしまうという事も少なくありません。こういったトラブルを回避する為にも、旧式のハーレーに乗る時は、普通のバイクよりもメンテナンスをしておく必要があります。